Традиции
Велики (Умни) петък - събор (панаир) в града
3-те дни от Великдена - Международно състезание по чупене на яйца, организирано от КИЦ "Цариброд"-Босилеград
Малка Богородица (рождение на Св.Богородица) на 21. септември (стар стил) - събор (панаир) в града, след 2002 официален празник на града
Черквата "Св. Троица" в село Извор, Босилеградско, е украсена с икони на майстора от Самоковската иконописна школа Димитър Зограф.
Бюст-паметник на Васил Левски
Триметров бюст-паметник на Васил Левски е открит в центъра на Босилеград на 4 март, 2005 г. На тържеството по откриването присъстват вицепрезидентът на България Ангел Марин, председателят на фондация „Васил Левски“, депутати, представители на общини и други официални лица от България и Сърбия и Черна Гора. Паметникът е издигнат изцяло със средства на български фирми и граждани.
